28.(17分)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:
已知:I.RCHO+R’CH2CHO +H2O(R、R’表示烃基或氢)
II.醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:
⑴A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是 。
⑵A与 合成B的化学方程式是 。
⑶C为反式结构,由B还原得到。C的结构式是 。
⑷E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①~③合成。
a.①的反应试剂和条件是 。
b.②的反应类型是 。
c.③的化学方程式是 。
⑸PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是 。
⑹碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是 。
28.⑴乙醛 ⑵ +CH3CHO +H2O
⑶ ⑷a.稀NaOH 加热 b.加成(还原)反应
c.2CH3(CH2)3OH+O2 2CH3(CH2)2CHO+2H2O ⑸CH3COOCH=CH2
⑹ +nNaOH +nCH3COONa
解析:根据A的分子式和A转化为B的反应条件,结合题给信息I和A的核磁共振氢谱,可以确定A为乙醛,B为 ;由C为反式结构,由B还原得到,可以确定C中仍具有C=C,被还原的基团应是—CHO,由此即可确定C的结构式(见答案);根据D的分子式C11H12O2,可以确定其不饱和度为6,结合生成D的反应条件,可确定D为 ,进而确定M为乙酸;由PVB的结构简式和题给信息II可确定其单体之一是CH3(CH2)2CHO,即N为CH3(CH2)2CHO;另一高分子化合物PVA为 ,进而推出PVAc的单体为CH3COOCH=CH2;由A和N的结构简式,结合题给信息I即可推出E为,CH3CH=CHCHO,F为CH3(CH2)3OH。由此即可按题设要求回答有关问题了,具体见答案。
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