史蒂芬·杰西·杰克逊出生在德克萨斯州距休斯敦90英里的一座小镇亚瑟港。这里6的人都在贩毒，买一把枪“比买糖果都容易”。14岁那年，比杰克逊大10岁的表哥唐纳德·巴克纳在和女友的前男友发生争执，正准备与其单挑时，被人从后面一酒瓶放倒。这件事对杰克逊刺激很大，他发誓从今往后要保护家人和朋友。
高中时期的杰克逊没有误入歧途都得感谢约什·帕斯特纳和哈尔·帕斯特纳两位好兄弟。这两位好友知道杰克逊居住的社区很乱，每周末开车三个小时从休斯敦把他接到家这边，带他打AAU联赛，远离街区暴力。
1996年，读高四的杰克逊入选全美高中最佳阵容。在当年的麦当劳全美新秀赛上，他10投8中得到21分，带领东部队以120比105击败西部。那年的西部队人才济济，阵中有科比·布莱恩特、小奥尼尔和蒂姆·托马斯等名将。
杰克逊高中成绩非常差，SAT和ACT成绩考了五次都没能过关，也因此错过了篮球名校亚利桑那州大的招募。当时，杰克逊和在AAU联赛认识的好朋友麦克·毕比计划一同加盟亚利桑那，但最终杰克逊还是因为成绩而没能进入大学，这也导致他前期NBA生涯非常不顺。
被太阳选中后杰克逊又很快被裁掉，从1997年到2000年，他辗转世界各地效力过17支球队，终于又因为麦克·毕比的影响而得到灰熊队的试训邀请。虽然没能加盟灰熊，但得到灰熊时任助教劳伦斯·弗兰克的赏识，弗兰克加盟新泽西篮网担任主帅后，把杰克逊带到了篮网，他这才正式开启NBA生涯。
2001-02赛季杰克逊加盟马刺，为了改造这位很有天赋但态度有问题的潜力新星，马刺把他的更衣柜安排在蒂姆·邓肯旁边。这两位几乎没什么共同点的球员结下了深厚的友谊，杰克逊也被邓肯称为“终极队友”。而在邓肯的谆谆教诲下，杰克逊在2002-03赛季打出生涯最佳表现，帮助球队夺冠。
离开马刺后史蒂芬·杰克逊效力于老鹰，在一场比赛过后他说出了那句足以被选入北美体育史名人堂的话：“我和压力做爱。”（I make love to pressure）当然，这句话也可以理解为“喜欢压力”。
2005年，杰克逊和女友伊玛尼·肖沃特结婚，当时马布里、毕比、马利克·罗斯等好友悉数前来捧场。不过婚礼上发生了尴尬一幕，杰克逊要求女友在婚礼现场签订婚前财产协议，但遭其断然拒绝，婚礼也当场泡汤，令在场的好友瞠目结舌。
2007-08赛季，效力于勇士的杰克逊遭遇7场禁赛，这期间他不仅投身于奥克兰当地的社区服务工作，还帮助队友马特·巴恩斯照顾患癌症在家修养的母亲。2007年底巴恩斯的母亲逝世，杰克逊头戴印有22的发带，表示对身穿22号的巴恩斯的支持。
2009年，杰克逊在家乡亚瑟港建立“杰克逊艺术科学技术学院”，为当地的那些已经离开学校的孩子们提供接受再教育的机会。2012年，学校再度进行扩建工程，在简陋的校舍（原来是个仓库）旁边建起了篮球场。
2012年，杰克逊因为在Twitter上威胁塞尔吉·伊巴卡而被联盟罚款2.5万美元。不过有点尴尬的是，杰克逊一激动把伊巴卡的名字（Ibaka）给拼错了，拼成了（Abaka）。
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