第欧根尼认为除了自然的需要必须满足外，其他的任何东西，包括社会生活和文化生活，都是不自然的、无足轻重的。他强调禁欲主义的自我满足，鼓励放弃舒适环境。作为一个苦行主义的身体力行者，他居住在一只木桶内，过着乞丐一样的生活。每天白天他都会打着灯笼在街上“寻找诚实的人”。第欧根尼揭露大多数传统的标准和信条的虚伪性，号召人们回复简朴自然的理想状态生活。后来他师承苏格拉底的弟子安提斯泰尼，以身作则发扬了老师的“犬儒哲学”，试图颠覆一切传统价值。他从不介意别人称呼他为“狗”，他甚至高呼“像狗一样活着”。人们把他们的哲学叫做“犬儒主义”（Cynicism）。他的哲学思想为古希腊崇尚简朴的生活理想奠定了基础。归到他名下但现已失传的各种著作中，有对话、戏剧和一部《共和国》，该书描绘无政府主义者的乌托邦，人们在其中过着“自然”的生活。
据说第欧根尼住在一个木桶里，所拥有的所有财产包括这个木桶、一件斗篷、一支棍子、一个面包袋。有一次亚历山大大帝访问他，问他需要什么，并保证会兑现他的愿望。第欧根尼回答道：“我希望你闪到一边去，不要遮住我的阳光。”亚历山大大帝后来说：“我若不是亚历山大，我愿是第欧根尼。”
人们以为这话自相矛盾。但亚历山大说此话自有他的道理。他理解别人所不能理解的犬儒主义。他是第欧根尼所自称的“世界公民”。像第欧根尼一样，他崇拜海格立斯的英雄形象，当别人只为自己的利益费尽心机之时，这位英雄却在为人类而摩顶放踵。他知道世上活着的人当中只有征服者亚历山大和乞丐第欧根尼是自由的。
第欧根尼住在酒桶之内，酒桶就是他的世界。他是他的世界的主宰，而亚历山大希望是真实世界的主宰。
因为第欧根尼是犬儒学派的代表，渴望的是毫无拘束的自由生活。而这样的生活也是亚历山大所渴望的。
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