苄氧羰基(Cbz、Z)是一个动距底杂干民待用于保护氨基的保护基,多用于桐灶多肽合成中,由麦克斯汽线包管斗存仍·伯格曼于1932年易质这首先使用。
上保护基便突小孔:胺与氯甲酸苄酯和弱碱(如碳酸激睁钠)作用。脱保下龙煤候指难内简河么护基:H2/Pd催化氢化或用溴化氢处理。
又称苄酯基。甲酸苄酯分子中去掉与羰基相连的氢原子后,剩下的一价基团。
该了火参得千造阶批化合物首先由列奥尼达·泽瓦斯(来自LeonidasZervas)在1930年代360问答初期制备,他用它来引入苄氧羰基保护基团,剂通河工这成为他与马克斯·伯格曼(MaxBergmann)开发的B确少连ergmann-Zervas羧苄基肽合成法的基础。
这是第一个成功的受低史控肽化学合成方法,20年来一直是世界范围内使用的主要方法,直到1950年代。时至今日,氯甲酸苄酯常用于胺和圆宽牛吃基保护。
制备
所述化合物在实验室通过处理制备苄醇与光气:
PhCH 2 OH+COCl 2 →PhCH 2 OC(优去银夜每O)Cl+HCl。
过量使用光气以最小化碳酸盐(PhCH 2 O) 2 C=O的产生。
在实验室制备中使用光气会带来非常大的健康危害,并且与Zervas等化合物使用先驱的慢性肺病有关。
以上内明轮岁容参考:百度百科-苄氧羰基
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