在梳理过去几十年的传奇企业家时，褚时健是一个绝对绕不过去的名字。他冲破中国烟草经营分离的格局，迅速在西南边陲崛起；跨进市场经济，身处财富漩涡中心，手握危险的权力；被判入狱时，十多位人大代表和政协委员联名上书为他请愿；保外就医，以高龄之躯、戴罪之身上哀牢山再创业。
褚时健做企业的最早经历是在“”时期，就在橙园山脚下的小镇上，他担任过嘎洒糖厂的厂长。褚时健如此描述这段历史：“我这个厂长是戴罪之身，‘摘帽右派’。打个比方，‘右派帽子’挂墙上，检查的人来了，就给我戴上；批斗我了，就戴着帽子走个过场。厂里有两路造反派互相打，他们都不舍得往死里整我。整个云南的糖厂都亏损，我那个镇办小厂一年盈利30多万元呢。”
上世纪80年代中，国际烟草行业开始技术换代，旨在提高产量和质量， 国家烟草总局将西南地区引进一套先进技术的指标给了贵州，但贵州没要。因为谁要就要准备两千多万美金。后来这个指标就给了云南，但没说准确定给哪一个厂 。
拿下这套设备需要抵押贷款，当时的政策是，抵押贷款无法偿还的话，厂长是要坐牢的。但褚时健已经意识到新技术和新设备对企业的未来具有决定性的意义，便冒着坐牢的风险，将全厂抵押给银行，最终引进了新设备。
褚时健亲身参与并掌控了产供销的每一个环节。到九十年代中期，他已经“把一个地方小烟厂做成了亚洲第一，世界第五的烟草帝国”。固定资产从几千万元发展到70亿元，年创利税近200亿元。有中央领导甚至称它为“印钞工厂”。
自此，“红塔帝国”的权力全部集中到塔尖——褚时健的话被形容为“圣旨”，重要的事情，尤其是批烟，全凭他的条子和电话。他有“至高无上的权威”，他身边人称他“老爷子”，其他人叫他“老板”。
1995年2月，一封来自河南三门峡的举报信递到了中纪委。信中称褚时健和家人收受大量贿赂及贪污公款。历时四年的调查开始。1996年，他唯一的女儿褚映群在狱中自杀，听到消息的褚时健潸然泪下，握着来客的手哭道：“姑娘死了！死在河南，是自杀的”。律师马军说，那一年的中秋节，他一个人蜷缩在办公室，盖着一条毯子看着电视，悲凉得很。
褚时健的案件见报后，在企业界和媒体掀起轩然大波，几乎所有人都报以同情，时值“国退民进”产权改革的高潮期，时任总理启动了国有土地产权的改革，批准了柯达对全国胶卷行业的整合，国有企业产权的重组和清晰化成为这一年的主题。人们均以为褚时健功勋卓越，贡献与所得落差巨大，贪心情有可原。有人据此总结出后来被认为是制度所造成的陷阱——“59岁现象”
在1998年的北京两会上，十多位企业界和学界的人大代表和政协委员联名为褚时健“喊冤”，呼吁“枪下留人”，一个听上去很能打动人的说法是：“一个为民族工业做出如此巨大贡献的国企领导，一年收入竟不如歌星登台唱一首歌！”
1999年1月，褚时健因为“有坦白立功表现”被判处无期徒刑，据当时的媒体报道，宣读判决书时，褚时健只是摇摇头，没有说话。褚时健并没有在监狱里坐多久，2000年前后，他就以身体有病的原因被保外就医，《中国企业家》记者刘建强还记录了一个传闻：“政府给褚时健建立了一个账户，里面存了几十万元钱，作为他看病的费用，没过多长时间，账户里的钱就变成了几百万，都不知道是谁存进去的”
在极其罕见的几次接受媒体采访中，褚时健回首了往事，在被问及觉得当年的判罚公平不公平时，褚时健说：“今天重新过来说，（当初）不应该那样。但有些事情要实事求是。有时候我们省委书记、省长碰到我，说北京的一些人也经常来问老褚身体怎么样？我就说只要他们心里明白就得了。
保外就医后，褚时健和妻子在哀牢山承包了两个相邻的山头，开凿了一个2400亩的冰糖橙园，是当地最大的农场。当被问及当初为何想来承包果园？褚时健低头想了想说：“心里不平衡，现在的国企老总一年收入几百万、上千万，我也不想晚年过得太穷困。另外，我70多岁出监狱，总得找点事做，让生活充实点。”
而至于不选择烟草业的老本行再创业的原因，则流露出了褚时健的骄傲，他的老伴马静芬说：以前有人说，褚时健烟厂搞那么好，是因为云南条件得天独厚，他现在种橙子，就是要否定这个。
虽然已经84岁，他仍然控制着这片山林运转的每个环节。水塘镇镇长刀文高说：“有一天我去山上，听到果园的工人们在发牢骚。刚从湖南进了一批树苗，是褚时健 亲自去湖南参观，并亲自订下的。
树苗到基地后，他一直盯在卡车旁，看着工人们下苗、搬苗，移栽进土里，一直盯到晚上20点。工人们抱怨说，所有事情都要在 他眼皮下实施，对他们一点不放心。”
果园需要小心维系着和周边的平衡。橙子园的土地归属并不明确，山脚下的村民本来就有怨气。他们能从中间接分享的经济利益也几乎为零。这个庞大的产业基地，不仅占据土地，还大量消耗着当地最重要的水源。
褚时健和他的橙园是资本上的庞然大物。但和常见的以霸道的姿态进驻农村，进行掠夺式开采的资本相比，这是一个有善意的庞然大物。在三年大旱时，褚时健的果园出资30万元，帮助邻近山头解决水源问题。
褚时健的进取心永不停息，但果园的生长也蕴含着危险。果园要想再扩张，只能靠和村民一对一地谈判，但土地成本已经是当年的好几倍；水源也越来越紧张。在果园新征400亩山地的同时，一座同样要靠棉花河用水的电厂也建成。最大的危险还是褚时健的永不停息的进取心，种橙事业的发展趋势或许正在超越他的身体极限。
褚时健在企业家群体中享有极高的声誉：王石将他封为最崇敬的企业家，感叹道“如果我在他那个年纪我会想什么，而且假定还要遇到挫折。我知道我一定不会像他那样”，波导手机的董事长徐立华也表达了类似的崇敬之情：“真正的企业家是褚时健，那是中国天字号的企业家！”经济学家周其仁则表示“我一直为他抱屈”。
国内著名财经作家，《激荡三十年》的作者吴晓波这样谈他对褚时健的看法：我觉得他本人是一个悲剧性人物。这是当时时代的一个投影，他被判刑的时候，恰恰是国营企业产权改革的时候，整个企业希望从承包制变成产权清晰化这样一个过渡阶段。
褚时健本身戏剧性太强，一直到今天，像他这样具有如此之高知名度的企业家被判刑也不多见。
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