陈慧娴因为《千千阙歌》被很多人认识，在大陆也是大火，她在香港歌坛的地位很高，长相也特别出众，只可惜她的感情道路不是一帆风顺。
1、欧丁玉，1985年，两人在一起7年，因为异地分手了，这对她来说是段很遗憾的感情。
陈慧娴与欧丁玉因为音乐相识，陈慧娴欣赏他的才华，两人在音乐上的合作也非常默契，在一起后，欧丁玉一直帮助她的歌唱事业，但是陈慧娴决定出国留学，而欧丁玉希望现在能结婚，他们意见不合，陈慧娴为了学业还是选择了出国，也因此他们就分手了，不久后欧丁玉已经有了老婆，这段感情也成了陈慧娴心中的遗憾。
2、张卓文，1994年，两人在一起，两年后，陈慧娴才公开他们的恋情，一个专注于恋爱，一个专注于事业，到了2002年，两人因为性格不合就分开了，这段感情维持了9年。
3、谢国麟，2006年，两人在医院相识，在一起一年后就分手了，据说是因为谢国麟出轨，她的感情一直有始无终。
陈慧娴没有老公。
57岁的陈慧娴至今单身未婚，她谈的几段恋爱都以失败告终，感情上的伤害让她患上了焦虑症，她就养了许多猫陪伴自己，经济自由，感情独立，成了独身主义者。
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